Может ли один человек быть одновременно и водителем, и экспедитором?

Да, в принципе, такое возможно. Один человек вполне способен выполнять роль и водителя, и экспедитора, но, к сожалению, не всегда. Если речь идет о коротком несложном маршруте, описанная вами ситуация допустима. Но в более трудных случаях, когда водителю приходится отвлекаться для исполнения обязанностей экспедитора, подобное категорически запрещено. В таких ситуациях нужно нанимать двух специалистов. Только так предоставляемые вами услуги будут на высоте. Хотя заплатить за них придется, естественно, больше, чем если бы всем занимался один человек.